既是同僚，又是死敌。
曹操和袁绍起初全是汉朝的官员，中平六年（189年），董卓受大将军何进、司隶校尉袁绍所召，率军进京讨伐十常侍，结果却引狼入室导致董卓霍乱汉室。
之后袁绍组建18路诸侯联军讨伐董卓，这时曹操是袁绍手下的18路诸侯之一。击败董卓之后诸军之间发生摩擦，相互火拼。联合军至此解散。
建安五年（200年）曹操于官渡击败袁绍，史称官渡之战。袁绍就此一蹶不振，于两年后病死。至此曹操和袁绍这两个人的交集走到了终点。
扩展资料：
官渡之战：
汉建安五年(200），曹操统军在官渡（今河南中牟境）地区击败袁绍军队进攻的一次决战。东汉末年，豪强拥兵割据，逐鹿中原。时袁绍拥有冀、青、幽、并四州，自恃兵多粮足，图谋相机消灭仅据兖、豫二州的曹操。
建安五年一月，袁绍率精兵10万南下。在此之前，曹操为避免腹背受敌，已先击溃与袁绍联合的刘备，并进驻易守难攻的官渡。四月，曹操以声东击西之计，于白马(今河南滑县境)击斩袁将颜良，败袁军。
袁绍初战失利，锐气受挫，改分兵进击为结营紧逼。两军对垒于官渡，相持数月。其间曹操因兵疲粮缺，一度欲回守许昌(今河南许昌东)。谋士荀彧认为，曹军以弱敌强，此时退兵必为所乘；反之，袁军轻敌，内部不和，相持既久必将有变，正可出奇制胜。
曹操纳其言，派兵袭烧袁军粮车；又亲率精锐5000奔袭袁军乌巢(今河南境)粮屯，全歼袁军，烧毁全部囤粮。消息传来，袁绍所部军心动摇，纷纷溃散投降。曹操乘机全线出击，歼敌7万余，袁绍父子仅率800余骑北逃。官渡之战，奠定了曹操统一北方的基础，袁绍则从此一蹶不振。官渡之战是中国古代战争史上以少胜多的有名战例。
官渡之战是袁曹双方力量转变、当时中国北部由分裂走向统一的一次关键性战役，对于三国历史的发展有着极其重要的影响。此战曹军的胜利不是偶然的，袁曹间的兼并争，虽属于封建割据势力之间的争斗，但实现地区性的统一，客观上符合人民的愿望。
参考资料来源：百度百科——曹操
袁绍有可能从小和曹操相识，但是《三国志》也好，裴注也罢，都没有对此的记载；“曹操和袁绍小时候认识”这种说法，最早是出自日本作家、翻译家吉川英治以演义为主体译作的小说《三国志》（日本人通常说的“三国志”“三国演义”就是指这部作品，中文版本名曰《三国英雄传》）；而且提及二人幼时交情，即出自陈琳手笔、曹操给袁绍上坟时的祭文也是吉川先生的创作。
曹操（155－220年3月15日），字孟德，小字阿瞒，汉族，沛国谯（今安徽亳州）人，东汉末年著名政治家、军事家、文学家、书法家。三国中曹魏政权的缔造者，以汉天子的名义征讨四方，对内消灭二袁、吕布、刘表、韩遂等割据势力，对外降服南匈奴、乌桓、鲜卑等，统一了中国北方，并实行一系列政策恢复经济生产和社会秩序，奠定了曹魏立国的基础。曹操在世时，担任东汉丞相，后为魏王，去世后谥号为武王。其子曹丕称帝后，追尊为武皇帝，庙号太祖。 曹操精兵法，善诗歌，抒发自己的政治抱负，并反映汉末人民的苦难生活，气魄雄伟，慷慨悲凉；散文亦清峻整洁，开启并繁荣了建安文学，给后人留下了宝贵的精神财富，史称建安风骨，鲁迅评价其为“改造文章的祖师”。
